Para explicar Penedono, é incontornável falar de Álvaro Gonçalves Coutinho, imortalizado por Camões em Os Lusíadas, no episódio dos Doze de Inglaterra. Ali condensam-se os nobres ideais de cavalaria na figura do histórico e lendário “Magriço”, cujo epíteto se deve aparentemente ao seu aspecto frágil e franzino.

Além dos feitos narrados por Camões em terras britânicas como um dos Doze de Inglaterra, esta personagem distinguiu-se na batalha de Trancoso, quando o exército português teve um desfecho favorável face aos invasores castelhanos e demonstrou tamanha bravura que ficou para sempre na história quatrocentista de Portugal.

Álvaro Gonçalves Coutinho era natural de Penedono. Por herança fidalga e agradecimento pelos serviços prestados, Dom João I doara à sua família o Castelo de Penedono, uma fortificação imponente cuja fundação recua até à transição do primeiro para o segundo milénio depois de Cristo, período decisivo de avanços e recuos da fronteira meridional.

Na actualidade, a vila é uma montra quase imaculada da era medieval. O castelo obedece a uma planta única no território nacional e é, obviamente, o ponto central da povoação.

Na mesma linha arquitectónica, todo o centro histórico é digno de registo: basta atentar no notável pelourinho que se ergue junto do castelo e nos vários recintos e nichos da praça que lhe conferem pormenores que convidam à contemplação e a entender melhor a contextualização histórica de uma certa era. Depois, vale a pena embrenhar-se nas pracetas, ruas estreitas e becos cujas calçadas correspondem a um caminho pelo tempo.