O Alentejo é conhecido pelas suas suaves planícies de tímido relevo ondulante, mas esta monotonia é quebrada ciclicamente. Na zona raiana, com frequência, os declives mais abruptos são encimados por muralhas medievais. Como em Evoramonte.

Evoramonte não apanha desprevenido quem a visita. Anuncia-se à distância para quem se aproxima por oeste vindo de Arraiolos ou Évora, por sul a partir do Alandroal ou do Redondo ou por leste de Elvas ou Vila Viçosa onde a poetisa Florbela Espanca cantou a dureza do estio alentejano. Quando a paisagem se transforma numa pintura monocromática de tons dourados, as azinheiras resistem estoicamente à canícula, preservando a clorofila na sua folhagem perene. A estrada nacional passa no sopé da abrupta elevação e aqui estabeleceu-se um agregado populacional com edificações razoavelmente recentes. Para visitar o castelo e as construções medievais dentro das muralhas, tem de subir a estrada em espiral. A quase quinhentos metros de altitude, oferece uma perspectiva deslumbrante da planície alentejana.

A história do povoado perde-se no tempo mas, na história de Portugal, assinala-se a conquista aos mouros por Geraldo Sem Pavor a quem foi, em 1248, concedido o primeiro foral. A cerca medieval de Evoramonte foi mandada construir em 1306 por Dom Dinis e não se distingue para um leigo de tantas outras que se encontram no Alentejo. Aqui, o que é realmente surpreendente é a construção quadrangular na cota mais elevada.

A praça foi assolada por um violento terramoto em 1531, tendo o abalo deitado por terra uma construção ali iniciada anos antes. No ano seguinte ao abalo, já em pleno reinado de Dom João III e sob a tutela do quinto duque de Bragança, Dom Teodósio, foi então iniciada a construção do magnífico edifício que ainda podemos admirar. O estilo, na transição de uma estética tardo-medieval com elementos renascentistas marcados por referências manuelinas, propõe uma tipologia híbrida entre o castelo e o paço. Supõe-se que o paço terá sido pouco habitado, tendo servido mais como alojamento temporário para expedições de caça.

Nos nossos dias, com excepção da exposição no primeiro piso, onde se pode aprender mais sobre a história de Evoramonte e ver achados arqueológicos ali recolhidos, os restantes pisos encontram-se vazios. Mas só a vista do terraço compensa a visita. Apesar da originalidade da arquitectura, aquela fortificação acabou por não protagonizar um papel de destaque nos séculos que se seguiram, tendo inclusivamente acabado por ser despromovida do estatuto de concelho por absorção da vizinha Estremoz. Antes disso porém, foi ali, em 1834, que se assinou a convenção que pôs termo às Guerras Liberais. Apesar de este edifício merecer a maior atenção, o interesse de Evoramonte não se esgota nele.

A povoação no interior das muralhas resume-se praticamente a uma rua, mas a Rua da Convenção, em referência justamente à assinatura do tratado, merece um olhar atento, As casas, pequenas e modestas de paredes caiadas, destacam-se pelos seus portais góticos. É recomendável ainda uma caminhada pela muralha de planta triangular para admirar os olivais mais próximos, os montados distantes e o relevo da serra de Ossa que, para Oriente, se eleva acima de 650 metros.